1996年，比爾·克林頓在競逐連任中勝出；紐約洋基（Yankees）自70年代之后首次獲得世界職業(yè)棒球大賽的冠軍；威爾·史密斯說出了經(jīng)典的“Welcome to Earth!”；Windows NT 4.0 Server也首次亮相。系統(tǒng)最低要求為33MHz的CPU、32MB的內(nèi)存和150MB的硬盤儲存空間。2016年的今天，Windows Server系列迎來了20歲生日，并朝著“云系統(tǒng)”方向不斷邁進(jìn)。

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2000年，Windows 2000 Server正式發(fā)布，微軟稱其為“Enterprise Era”（企業(yè)時代）。在新產(chǎn)品中，微軟承諾帶來高級別的“可擴展性，可靠性和可用性”，并添加了沿用至今的Active Directory、組策略、企業(yè)級安全策略和中心化群組和權(quán)限管理等功能。

在Windows Server 2003中首次將內(nèi)存需求從32MB提升至512MBDS，此外還需要400MHz的CPU和1.5GB的硬盤儲存空間。此外微軟還引入了.Net Framework，除了Active Server Pages, C++和Visual Basic之外，項目開發(fā)者還能使用ASP.Net, C#和VB.Net。

Windows Server 2008開始微軟將其稱之為“Datacenter Era”（數(shù)據(jù)中心時代），而Windows Server 2012則打開了“讓所有應(yīng)用遷移至云端的”的大門，事實上，微軟稱其為“云系統(tǒng)”。